Вообще, конечно, я посмотрела на эту вашу Квинни Муд, и зная еще Стокке (подруга катала сынулю), даже не знаю, может, я со своими советами пролечу (в смысле, что вам нравится определенный тип колясок, и все тут), но рискну, по своему и нескольких подруг опыту сказать, что в общем и целом нам всем лучше всего прокатил вариант люлька, а потом уже прогулка. Хотя люльки сейчас большинство 2 (или 3)-в-1, поэтому обычная практика такая: люлька, потом на том же шасси прогулочный блок, а потом уже трость или другая прогулка полегче покупается.
Если вы не в каком-то идеальном месте живете и планируете гулять и зимой, и по каким-нибудь лесным тропинкам, рекомендую присмотреться у коляскам с большими колесами, передние поворотные. ИМХО, самые удобные. Если не хотите польский ноу-нейм, такие коляски есть у Mutsy, Эммалюнги, Тевтонии, Кам трехколесные очень в чести у мам, но я трехколесные как-то не очень. С маленькими колесиками - это только по идеальному урбану гулять. Если у вас не совсем идеально, вы замучаетесь.

2. Макси-кози отличные автокресла, у нас был Макси-кози Кабриофикс, я оооооооооочень придирчиво выбирала (у меня очень сложный по здоровью был ребенок, очень много требований у меня было к люльке, чтобы максимально горизонтально, и чтобы самая безопасная, и чтобы компактная и вставала в аццкий отечественный автопром), выбрала Макси-кози, отличное кресло, и удобное для малыша, и для мамы, и супер-качество. Хотя, думаю, многие не хуже, в т.ч. по безопасности. Главное, правильно устанавливать еще и возить.
3. Ребенку лучше в люльке, конечно. И вам, вероятно, будет больше нравиться в люльке его выгуливать, и не переживать, что надо малыша пристегивать все время.
4. Можно купить 2 в 1 (или 3 в 1, там будет еще автокресло). Но обычно все равно мамы докупают потом легкую прогулку-трость. Хотя 2 в 1 есть очень удобные и шикарные.