1. Смотря какая шапка. Если с трикотажным х-б подкладом, до не обязательно.

2. Что согласится носить. Теоретически - лучше варежки. Но моя королевишна варежки быстро сдирает, протестует против того, что надевать их обратно и выбор остается: либо перчатки, либо босые руки. Приходится носить перчатки их не только надеть, но и содрать сложнее.