Про конкретные страховки не могу посоветовать, но берите с большой суммой покрытия, т.к. медицина здесь дорогая (просто у большинства страховки), одна поездка на скорой помощи в больницу, к примеру, стоит около 300 евро.
В Пренцлауерберге много детских магазинов, но, скорее, пафосных :) можно посмотреть коляску в Babyone в Шпандау, это далеко от центра, но большой выбор, или в Babywalz, у них есть филиал недалеко от вас, на S Landsberger allee. Мы купили трость Плико мини в Mytoys за 100, но там далеко не всегда такие цены.
Одежда - C&A, H&M, как везде, в общем :)